Formațiile Dinamo București și Universitatea Craiova au avut noroc la tragerea la sorți urmând a întâlni în această fază modestele formații de Liga a III-a, Csikszereda Miercurea Ciuc respectiv Turris Turnu Măgurele.
FCSB va avea un meci pe terenul formașiei lui Dan Alexa, Dunărea Călărași în timp ce campioana CFR Cluj va lupta pentru calificarea îîn sferturi cu Gaz Metan Mediaș. Finalista ediției trecute a Cupei ROmâniei, FC Hermannstadt, va juca în optimi pe teren propriu cu FC Voluntari.
Jocurile din cadrul optimilor de finală ale Cupei României vor avea loc în perioada 29 octombrie – 4 noiembrie.
Partidele din optimile de finală se dispută în sistem eliminatoriu, într-o singură manşă, pe terenul echipei de categorie inferioară sau mai slab clasată în campionatul precedent. În cazul în care jocurile din Cupa României urmează să fie televizate în direct şi sunt programate în nocturnă iar clubul organizator nu dispune de un stadion dotat cu instalaţie de iluminat, jocul se va programa pe un stadion din localitatea cea mai apropiată, care îndeplineşte condiţiile regulamentare necesare disputării jocului şi televizării.
Programul optimilor de finală în Cupa României:
Csikszereda Miercurea Ciuc – Dinamo
Dunărea Călăraşi – FCSB
CS Mioveni – Sepsi OSK
Turris Turnu Măgurele – Universitatea Craiova
Gaz Metan Mediaș – CFR Cluj
Universitatea Cluj – Astra
Poli Iași – Viitorul
FC Hermannstadt – FC Voluntari
Programul meciurilor din Cupa României:
Optimi: 29 octombrie – 4 noiembrie 2018
Sferturi: 25 februarie – 3 martie 2019
Semifinale, manşa tur: 1 – 7 aprilie 2019
Semifinale, manşa retur: 22 – 28 aprilie 2019
Finala: 2 iunie 2019