Fundasul a jucat pentru "Gloriile lui AC Milan" alaturi de Paolo Maldini si Franco Baresi.
Aflat in vacanta la Madrid, Cosmin Contra nu a putut sta departe de fotbal si a dat curs invitatiei primite de la AC Milan de a participa la un meci caritabil. Contra a facut parte dintr-o super-echipa formata din foste legende ale clubului rossonero, precum Paolo Maldini si Franco Baresi. Stelele Milanului au dat piept pe „Santiago Bernabeu”, in fata a peste 60.000 de oameni, cu formatia „veteranilor” lui Real Madrid, din care au facut parte Zidane si Figo, si au pierdut cu 4-3. „A fost extraordinar, mi-a placut enorm sa joc alaturi de acesti fotbalisti senzationali. Am ramas impresionat. Daca s-ar antrena doua luni, Zidane, Maldini si Figo ar putea juca oricand la cel mai inalt nivel”, a declarat Contra, pentru CANCAN, despre evenimentul organizat cu scopul de a strange bani pentru lupta impotriva mortii subite la copii.