Jessica White a confirmat faptul ca se intalneste cu actorul Sean Penn, dar ca inca sunt in stadiul de amicitie.Jessica s-a intalnit prima data cu Sean, atunci cand acesta s-a despartit de sotia sa, dar niciodata relatia lor nu a fost una serioasa. Romanta dintre cei doi a fost dezvaluita la un show televizat, atunci cand Jessica White si a fost luata la intrebari de Tyra Banks. Cele doua au glumit foarte mult pe seama lui Sean, dar pana la urma Jessica a recunoscut ca are sentimente pentru actorul american.”Obisnuim sa ne intalnim. Este un barbat atat de dragut”, a marturisit Jessica. Printre multe sale aventuri, Sean Penn se poate lauda ca a fost primul sot al Madonnei.