George Michael a fost o prezenţă controversată, orientarea sexuală a artistului dând naştere multor supoziţii şi discuţii până în 1998, moment în care a fost arestat pentru acte sexuale într-o toaletă publică.
Incidentul s-a petrecut în baia unui restaurant din Beverly Hills, California între un poliţist sub acoperire şi George. Acesta l-a ademenit pe cântăreţ într-un joc pervers, tentându-l să îşi arate părţile intime.
În 2006 a fost din nou acuzat că a făcut sex în public, de această dată în Londra. Partenerul său anonim a fost Norman Kirtland, un şofer de autobuz a spus totul tabloidului News of the World.
Deşi a ameninţat că va da în judecată atât ziarul, cât şi reclamantul, George nu a mai intentat niciun proces, limitându-se la a spune că aventura nu i-a pus în niciun fel în pericol relaţia sa cu Kenny.
În această vară, în timpul concertului Symphonica World Tour, George Michael a anunţat că s-a despărţit de partenerul său de viaţă în urmă cu doi ani.
Într-un interviu acordat MTV, George Michael a recunoscut că nu a spus despre orientarea sa sexuală pentru nu a-şi supăra mama.